Srednjovjekovni period u Evropi bio je obilježen raznoraznim previranjima, vojnim sukobima, ratovima i građanskim ratovima između kraljeva, vlastele te pretendanata na vladarska prijestolja diljem kontinenta. Takve „igre prijestolja“ nisu zaobišle ni srednjovjekovnu Bosnu. Bosanski kralj Stjepan Ostoja prvi put stupa na prijestolje Bosanske kraljevine 1398. godine te se kao vladar srednjovjekovne Bosne, zaklinje na vjernost i odanost ugarsko-napuljskom kralju Ladislavu Anžuvinskom u njegovoj borbi za ugarsku krunu protiv Sigismunda Luksemburškog.

U prvih par godina svoje vladavine Bosnom, kralj Stjepan Ostoja imao je podršku velikog dijela bosanske vlastele i plemićkih porodica, uključujući i one najmoćnije među njima poput Hrvatinića, Kosača i Radinovića, međutim, dobri odnosi između kralja i njegovih vazala narušeni su 1404. godine kada je kralj Ostoja nepravedno oduzeo zemlju nekim pripadnicima sitnog bosanskog plemstva u cilju centralizacije države autoritativnom vladavinom te forsiranja svojih odluka na plemstvo. Iste godine dolazi do pobune gore pomenutih velikaških porodica, te kralj Ostoja biva primoran na bijeg iz Bosne, a na prijestolje Bosanske države dolazi kralj Tvrtko II, izabran od strane bosanskog plemstva.

Kralj Ostoja bježi iz Bosne na dvor Sigismunda Luksemburškog te u zamjenu za Sigismundovu podršku u njegovom nastojanju da povrati bosansku krunu, pristaje na vazalski status u odnosu na Sigismunda, te istom daje podršku u građanskom ratu za ugarsku krunu, priznavajući Sigismunda kao jedinog, legitimnog kralja Ugarske. Iste godine dolazi do prvih snažnijih ugarskih napada na Bosnu. Na čelu ugarske vojske koja je 1404. godine ušla u Usoru i Bobovac, nalazio se prognani kralj Ostoja, koji je od tada stolovao u Bobovcu kao ugarska marioneta, bez podrške većine domaćeg plemstva. Tako se Bosna našla u teškoj situaciji građanskog rata između Ostoje i Tvrtka II – vođenog za bosansku krunu – unutar većeg građanskog rata između Sigismunda Luksemburškog i Ladislava Napuljskog za krunu Ugarske.

U jesen 1407. sam se Sigismund na čelu ugarske vojske pojavio u Bosni, ali je ubrzo, navodno zbog bolesti, bio primoran da se vrati nazad. Sigismund je sljedeće godine dva puta s vojskom upadao u Bosnu. Prvi put u maju, kada je ugarska vojska od 30.000 vojnika potukla vojsku bosanske vlastele kod Dobora. Poslije bitke kod Dobora, pogubljeno je više od 120 zarobljenih bosanskih velikaša.

Do drugog upada Mađara u Bosnu dolazi u septembru iste godine, kada je osvojena tvrđava Maglaj. Iako nemamo puno historijskih informacija o ovim pohodima kralja Sigismunda, evidentno je da su ovi vojni pohodi za posljedicu imali smirivanje pobunjene bosanske vlastele te potčinjavanje iste vladavini kralja Sigismunda. Godinu dana poslije, 1409. dolazi do predaje Hrvoja Vukčića-Hrvatinića, najsnažnijeg bosanskog velikaša. Hrvoju je dozvoljeno da zadrži svoje ranije stečevine, zajedno sa titulom splitskog vojvode, a Sigismund ga je postavio za svog poručnika u Bosni. On je također dobio posjede u Mađarskoj, Požegu zajedno sa njenom županijom, te funkciju vladara Segesda u Somogiju. Kao jedna od posljedica Sigismundove pobjede u Bosni, svakako je bilo i osnivanje Zmajskog reda u Pečuhu u decembru 1408, nakon čega je ubrzo uslijedilo i novačenje Hrvoja kao jednog od njegovih članova.

Ipak, situacija u Bosni ostaje vrlo nestabilna, toliko da je Sigismund 1410. krenuo u svoju posljednju ekspediciju na Bosnu. Napredovao je sve do Srebrenice, koja je bila poznata po rudnicima srebra. Pričalo se da Sigismund želi krunu Bosne za sebe. Međutim, ipak se predomislio i potvrdio Ostoju za kralja, iako mu je oduzeo Srebrenicu i dao je knezu Srbije 1411. godine. Štaviše, ostavio je ugarske trupe u Srebreniku, Dubočcu, Vranduku, Toričanu, Veseloj Straži te u još par utvrđenja.

Godine 1412. opet dolazi do početka sukoba između Ugarske i nemirne bosanske vlastele. Veliki vojvoda bosanski, Hrvoje Vukčić-Hrvatinić napao je Sandalja Hranića, princa Huma (Hercegovine) koji je također bio vazal i zaštitnik ugarske krune, u cilju oduzimanja njegovih posjeda. Kada je čuo za novonastala dešavanja u Bosni, Sigismund je proglasio Hrvoja pobunjenikom naredivši oduzimanje  zemlje koja mu je bila predana na upravljanje. Iako su Split, otoci Korčula, Hvar i Brač te županije Dubica, Vrbas i Sana odmah prihvatili mađarsku upravu, posljedice Sigismundove odluke bile su nepopravljive.

Hrvoje, koji je uzalud protestirao protiv presude pred ugarskim barunima, obratio se za pomoć Osmanlijama, tačnije osmanskom seraskeru Zeki Meleku. Tokom zime 1413–14 bosanske snage zajedno sa svojim osmanskim saveznicima od Mađara su povratile mnogobrojne tvrđave i utvrđenja, s izuzetkom Srebrenika i nekoliko drugih tvrđava koje su uspjele pružiti otpor bosanskoj rekonkvisti. Nagli kolaps mađarske obrambene linije u Bosni otvorio je put u Slavoniju, te su se osmanski pljačkaški odredi po prvi put pojavili tamo u ljeto 1414.

Vidjevši kolaps ugarske vlasti u Bosni, kralj Sigismund i ugarski baruni odlučili su se za akciju protiv Hrvoja i ostatka pobunjene bosanske vlastele. U Ugarskoj je proglašena generalna mobilizacija, i u ljeto 1415. ugarska vojska od 50.000 ljudi, predvođena Janošem Garaijem, Janošem Marótijem i drugim barunima, umarširala je duboko u srce Bosne. Ugarske snage sredinom juna bile su stacionirane kod Usore, a krajem jula odnosno početkom augusta 1415. došlo je do velike bitke između bosansko-osmanske vojske predvođene Hrvojem Vukčićem-Hrvatinićem i Isak-begom te snažnih ugarskih snaga. Tokom bitke presudnu ulogu su odigrali bosanski odredi. Naime, na samom početku bitke, ugarska konjica je žestoko udarila na odrede bosanske pješadije. Pod pritiskom, linija osmansko-bosanske vojske počela je da popušta. Posredstvom Hrvoja, čije je prisustvo u jeku borbe podiglo poljuljani moral bosanskih snaga, dolazi do regrupacije te kontranapada Bosanaca i Osmanlija koji je u potpunosti razbio ugarske snage koje se kolapsom linije daju u panični bijeg.

Kod Doboja, u dolini rijeke Bosne, Ugari su doživjeli težak poraz od Hrvoja i njegovih osmanskih saveznika. Većina ugarskih snaga je ubijena dok je veliki broj ugarskih baruna i velikaša pao u zarobljeništvo. Za razliku od pokolja kojeg su zarobljenoj bosanskoj vlasteli sedam godina ranije priredili Mađari, tretman zarobljene ugarske vlastele od strane pobjedonosne bosanske vojske bio je i više nego dobar. Svim velikašima ponuđena je mogućnost plaćanja otkupa, pa su tako Hrvojevi koferi napunjeni iznosom od 65.000 florina. Ovaj iznos morao je biti prikupljen uvođenjem vanrednog poreza za otkup kojeg je Sigismund nametnuo diljem Ugarske u septembru 1416.

Jedini ugarski velikaš kojemu nije ponuđena mogućnost plaćanja otkupnine je Pal Chupor zbog toga što je često ismijavao Hrvoja na dvoru kralja Sigismunda. Za Hrvoja Vukčića se kaže da je bio ogroman čovjek rastom, vrlo snažan ratnik dubokog glasa. Svaki put kada bi Hrvoje ušao u kraljevsku odaju, Pal bi počeo imitirati vola, ismijavajući i ponižavajući Hrvoja pred kraljem i ostalim velikašima. Zbog ovog višegodišnjeg ponižavanja Hrvoje je naredio da se Pal zašije u volovsku kožu, rekavši mu: “Ako mučeš kao vo u ljudskom obliku, sada budi vo.” Zatim ga je usmrtio bacivši ga u nabujalu rijeku Bosnu.

Daleko najvažnija posljedica ugarskog poraza kod Doboja 1415. bio je privremeni prestanak njihovog uticaja u Bosni. Kralj Ostoja i Sandalj Hranić prešli su na osmansku stranu. Osmanlije su priznale  Stjepana Ostoju za kralja Bosne, Tvrtko II bio je prisiljen na povlačenje, a bosanska vlastela sve više biva okrenuta ka Osmanlijama kao budućim saveznicima.